Эфедрин формула

Эфедрин

Эфедрин формула

Эфедрин принадлежит группе психоактивных алкалоидов. Это стимуляторное лекарство, которое относят к симпатомиметикам.

Он также входит в группу агонистов альфа- и бета-адренорецепторов (выборочным агонистом бета-2-адренорецепторов), по своему структурному составу напоминает амфетамин и метамфетамин.

Химическое название эфедрина 2-метиламино-1-фенил-1-пропанол, формула C10H15NO, молекулярная масса 165.24 г/моль.

Следует отметить, что эфедрин улучшает высвобождение норадреналина. Это вещество действует так же, как и главный адренергический гормон в человеческом организме – эпинефрин (адреналин). Он влияет и на альфа- и на бета-рецепторы.

У людей, применяющих эфедрин, наблюдается значительное улучшение активности центральной нервной системы, кроме того он имеет стимулирующий эффект и на другие системы организма . Также эфедрин применяют люди, занимающиеся спортом.

В результате распада триглицеридов наблюдается значительное возрастание количества свободных жирных кислот, немного увеличивается температура тела (вследствие этого происходит стимуляция метаболизма), уменьшается уровень жира, а также улучается кровоснабжение. Полагают, что эфедрин способен влиять на действие стероидов, он улучшает их анаболический эффект. Кроме того, эфедрин влияет на силу сокращения скелетных мышц, он ее значительно увеличивает.

Историческая справка

Эфедрин является широко используемым в медицине аппарат, в США его давно включают в состав разнообразных стимуляторов, веществ, подавляющих аппетит, средств, лечащих гипотензию, связанную с анестезией.

Последнее время в США улучшили контроль рынка эфедрина, так как этот препарат начали часто использовать как исходный материал для производства метамфетамина. Эфедрин хорошо доступен, так как он числится среди безрецептурных препаратов. В связи с этим, различные деятели имеют возможность применять его в своих целях.

Так как эфедрин получил широкую известность, объемы его продаж сильно увеличились. В связи с этим многие государства поставили себе задачу на законодательном уровне контролировать продажу веществ, которые могут потенциально подходить для создания наркотических препаратов.

В США уже ограничили потребление и всевозможные каналы продаж эфедрина на основе принятого в 2006 году федерального закона. В последнее время стал распространяться еще один вид наркомании – так называемая метамфетаминная. В связи с этим увеличилось количество преступлений, совершаемых в состоянии наркотического опьянения.

Вполне возможно, что очень скоро эфедрин включат в список веществ, контролируемых на законодательном уровне. Согласно УК РФ, эфедрин относят к прекурсорам наркотических веществ, соответственно, незаконный оборот этого препарата преследуется по закону.

Фармакологическое действие (согласно данных производителя)

Согласно проведенным исследованиям, эфедрин является симптоматиком, оказывает стимулирующий эффект и на альфа- и на бета-рецепторы. Эфедрин действует непосредственно на варикозные утолщения эфферентных адренергических волокон, влияет на выделение норадреналина в синаптическую щель.

Помимо этого, препарат немного влияет на адренорецепторы. Также эфедрин оказывает вазоконстрикторный, бронходилатирующий и психостимулирующий эффект.

Улучшает ОПСС (общее периферическое сосудистое сопротивление) а также системное артериальное давление, возрастает минутный объем кровообращения, увеличивает частоту и силу сердечных сокращений, влияет на AV проводимость, увеличивает тонус мышц скелета, содержание глюкозы в крови.

Приостанавливает перистальтику кишечника, расширяет зрачки (при этом, не воздействуя на аккомодацию и внутриглазное давление). Оказывает стимулирующий эффект на центральную нервную систему, по своему психостимулирующему эффекту напоминает фенамин. Уменьшает активность моноаминоксидазы и катехоламино-О-метилтрансферазы.

Стимулирует альфа-адренорецепторы кровеносных сосудов кожи, при этом сужая расширенные сосуды и уменьшая их проницаемость, приводит к уменьшению отека при крапивнице. Кроме всего прочего эфедрин еще воздействует на альфа- и бета-адренорецепторы (стимулятор).

Свойства эфедрина

Эфедрин сам по себе меньше применяется, чем его комбинация (25-50 мг) и кофеина (200 мг) с аспирином(300 мг) («ЭКА»), сильнодействующее средство для сжигания жира. В этом сочетании эфедрин с кофеином выступают в роли термогенных стимуляторов.

Аспирин в свою очередь помогает ингибировать липогенез посредством блокировки входа в состав жирных кислот ацетата. Если необходимо отследить, правильно ли работает данная комбинация, принимающий ее человек (чаще всего спортсмены) может проконтролировать температуру своего тела.

Обычно, у принимающих ЭКА температура возрастает на 1 градус, а это не подразумевает под собой каких-то неудобств. Данную комбинацию следует принимать по 2-3 раза в день на протяжение пары недель.

В тот момент, когда температура тела приходит в норму, советуют прекратить прием ЭКА, так как его эффективность начинает стремительно падать. После небольшого перерыва (месяц-полтора) препараты снова начнут оказывать желаемый эффект.

Небольшая часть людей, профессионально занимающихся спортом (а также пауэрлифтингом) иногда используют эфедрин перед тренировочными занятиями и соревнованиями для достижения стимулирующего эффекта. Даже малое возрастание силы и энергии способно увеличить анаэробную производительность и результаты основных подъемов.

Предполагают, что эфедрин увеличивает активность мозга, а это приводит к улучшению способности сосредоточиться на поставленных задачах. Для достижения таких эффектов препарат принимают в дозах 25-50 мг. Стоит сказать, что эфедрин не принимают постоянно, так как он имеет эффект привыкания.

В основном препарат используют 2-3 раза в 7 дней, в важные дни.

Для того, чтобы обеспечить максимальную эффективность препарата, советуют делать небольшой перерыв. Оптимальной считают такую схему – перерыв в 30-60 дней после нескольких недель приема.

Применение эфедрина

Прием (для мужчин):

Внутрь эфедрина гидрохлорид назначают в следующей дозировке: 0,025–0,050 г по 2–4 раза на день.

Подкожно и внутримышечно эфедрин принимают по 0,02–0,05 г 1–2 раза на день.

Внутривенно препарат вводят одномоментно струйно медленно — по 0,025–0,050 г (0,5–1 мл 5% раствора) или капельно — до 0,10 г в 100–500 мл 5% раствора глюкозы или изотонического раствора хлорида натрия.

В глазных каплях эфедрина гидрохлорид назначается в качестве 1–5% раствора.

Высшие дозы внутрь и подкожно: разовая — 0,050 г; суточная — 0,150 г.

Для сжигания жира эфедрина (25-50 мг), кофеина (200 мг) и аспирина (300 мг)

Прием (для женщин):

Точно так же, как и для мужчин.

Побочные эффекты эфедрина

Главным недостатком эфедрина является то, что он может спровоцировать большое количество побочных эффектов. Среди них такие как дрожание рук, тремор, потливость, учащенное сердцебиение, головокружение и чувство постоянного беспокойства.

В случае, если у человека, принимающего эфедрин возникает привыкание, или он намеренно уменьшает дозу, побочные эффекты проявляются намного меньше. Другими словами, в том случае, когда человек не привык к воздействию кофеина, то эфедрин, который влияет на организм более сильно, ему точно не понравится.

Вследствие применения эфедрина наступают физические и психологические изменения, которые очень похожи на те, которые возникают при использовании Кленбуторола. У людей, использующих препарат, обычно снижается аппетит, что, зачастую принимается как положительный эффект. Также эфедрин часто включают в состав препаратов, подавляющих аппетит.

Бывает, что при постоянном применении эфедрина возникают головные боли, возрастает кровяное давление. Поэтому людям, у которых заболевания щитовидной железы или высокое кровяное давление, проблемы с сердцем, советуют не принимать данный препарат.

Эфедрин выступает в качестве стимулятора центральной нервной системы, может привести к передозировке со следующими симптомами: учащенное дыхание, нарушение кровяного давления, сердцебиения, потерю сознания, дрожь, панику, сильное беспокойство, острую тошноту, рвоту и диарею.

Предотвращение побочных эффектов эфедрина

Можно добиться полного исключения явления побочных эффектов в том случае, если соблюдать некоторые предписания:

  1. Одним из основных недостатков эфедрина является то, что он сильно перегружает сердце. Этого можно избежать, используя бета-блокаторы. Включите в свой курс Метопролол по 50-100 мг 1-2 раза в сутки, это будет нормализовать артериальное давление, понижать частоту пульса, а также устранять неприятные ощущения в груди. Метопролол сохранит ваше сердце в безопасности, предотвратив влияние эфедрина на миокард. Для того, чтобы найти оптимальную дозу бета-блокаторов лично для себя, советуют проверять частоту пульса спустя 2-3 часа после дозы эфедрина и 50 мг Метопролола. В том случае, когда пульс в диапазоне 60-80 ударов в минуту в состоянии покоя, то доза вполне достаточна. Если же пульс меньше указанного промежутка необходимо снизить принимаемую дозировку Метопролола в два раза, если же пульс больше – необходимо увеличить дозировку раза в 1,5-2.
  2. Необходимо пить большое количество воды – не меньше 2 с половиной литров в сутки, в другом случае возникнет обезвоживание, а оно влечет за собой очень много серьезных осложнений. Эфедрин понижает чувство жажды, при этом увеличивая потерю жидкости. Именно поэтому надо строго контролировать количество воды, выпиваемой за день.
  3. Препарат может вызывать чувство бессонницы, поэтому не советуют принимать его во второй половине дня.
  4. Если возникают другие ярко выраженные побочные эффекты, то необходимо снизить дозу эфедрина, или же полностью его отменить.
  5. Не следует принимать препарат, если существуют противопоказания.

Показания к лекарственному применению

Ринит (в том числе катаральный, вазомоторный), синусит, поллиноз, артериальная гипотензия (коллапс, шок, оперативные вмешательства, спинальная анестезия, травма, кровопотеря, бактериемия, передозировка ганглиоблокирующих, адреноблокаторов и др.

гипотензивных ЛС); бронхиальная астма, крапивница, сывороточная болезнь (в составе комбинированной терапии); нарколепсия, депрессия, отравления снотворными ЛС и наркотиками, кровотечение из десны и пульпы зуба; диагностика в офтальмологии (для расширения зрачка).

Противопоказания к медицинскому применению

Гиперчувствительность, потеря сна, ГОКМП, феохромоцитома, фибрилляция желудочков, неконтролируемая артериальная гипертензия и тахикардия.

C осторожностью применяют при метаболическом ацидозе, гиперкапнии, гипоксии, мерцательной аритмии, закрытоугольной глаукоме, легочной гипертензии, гиповолемии, инфаркте миокарда, окклюзионных заболеваниях сосудов (в том числе в анамнезе): артериальной эмболии, атеросклерозе, болезни Бюргера, отморожении, диабетическом эндартериите, болезни Рейно; заболеваниях ССС (в том числе стенокардия, тахиаритмия, желудочковая аритмия, коронарная недостаточность, артериальная гипертензия), сахарном диабете, тиреотоксикозе, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, одновременном применение средств для ингаляционного наркоза.

Источник: https://madbear.info/efedrin.html

Эфедрин — действие на организм гидрохлорида: фармакологическое действие и состав препарата

Эфедрин формула

Многие лекарственные препараты люди применяют не по назначению, даже не подозревая о том, какие негативные последствия это вызывает.

Таким средством является и Эфедрин, который многие спортсмены используют в качестве стимулятора, похожего на адреналин по действию на организм.

Этот препарат вызывает сильное привыкание и находится на особом контроле государства. Узнайте, как он действует и почему опасен без назначения.

Что такое Эфедрин

Это симпатомиметическое лекарственное средство. Действующим веществом выступает психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся в видах растения эфедра. В нынешнее время это лекарство находится под строгим контролем. Хранение, реализация и применение Эфедрина с концентрацией выше 10% ограничено. Препарат устаревший, небезопасный (вызывает зависимость) и малоэффективный.

Алкалоид эфедры и изомеры (псевдоэфедрин) получают путем экстракции или синтетическим методом из природного сырья, очищают от примесей. Подлинность вещества определяется:

  • реакцией с раствором нитрата серебра и азотной кислоты;
  • реакцией с раствором сульфата меди и щелочи;
  • реакцией с феррицианидом калия в щелочной среде.

Состав и форма выпуска

Препарат продается в таблетках и виде раствора для инъекций. Основным действующим компонентом в нем является вещество «эфедрина гидрохлорид». В таблице ниже указано, сколько его содержится в разных вариантах препарата:

Форма выпуска главного действующего вещества
Таблетки для детей0,001, 0,002, 0,003 г
Раствор для инъекций 5%, 1 мл50 мг
Таблетки для взрослых, 1 шт.25 мг
2% и 3% растворы для инъекций, 10 мл2-3 г

Действие на организм

Активный компонент препарата эфедрина гидрохлорид стимулирует альфа и бета адренорецепторы. Под действием на варикозные утолщения в просвет синаптической щели происходит выделение норадреналина.

Эфедрин обладает слабовыраженным стимулирующим эффектом, влияет на эфферентные и адренергические волокна. Средство вызывает вазоконстрикторное, бронходилатирующее и психостимулирующее действие.

Лекарство улучшает атриовентрикулярную проводимость, увеличивает силу и частоту сердечных сокращений, повышает артериальное давление, тонус скелетных мышц.

При применении лекарства наблюдается расширение зрачков, хотя на внутриглазное давление и аккомодацию он не влияет. Психостимулирующее воздействие примерно такое же, как у фенамина. Эфедрин способен уменьшить отек при крапивнице за счет стимуляции альфа-адренорецепторов в кровеносных сосудах кожных покровов, их сужения и снижения повышенной проницаемости.

Показания к применению

Препарат назначают для лечения множества заболеваний. Специалисты рекомендуют принимать его при:

  • поллинозе;
  • артериальной гипотензии вследствие травм, спинальной анестезии, кровопотери, оперативного вмешательства, бактериемии, шока, передозировки рядом препаратов, коллапса;
  • катаральном рините;
  • синусите;
  • вазомоторном рините;
  • депрессии;
  • аллергическом рините;
  • диагностике в офтальмологической практике;
  • нарколепсии;
  • отравлении наркотиками;
  • бронхиальной астме;
  • кровотечениях из десен и пульпы зуба;
  • отравлении снотворными средствами;
  • заболевания сердечно-сосудистой системы;
  • крапивнице;
  • сывороточной болезни.

Инструкция по применению Эфедрина

Способ использования лекарства зависит от диагноза, возраста и веса пациента, других параметров. Лекарство разрешено применять только под наблюдением врача, строго в соответствии с рекомендациями. Важно помнить, что препарат вызывает сильную зависимость, поэтому назначение должно быть оправдано. На выбор формы выпуска лекарства влияет то, терапия какого заболевания проводится.

Эфедрин в таблетках

При бронхиальной астме или аллергических заболеваниях медикамент назначают на 10-15 суток. Принимают по 25-50 мг (1-2 таблетки) дважды-трижды в сутки. Возможно употребление циклами по три дня приема с таким же перерывом. Длительное применение лекарства категорически запрещено. Терапевтический эффект достигает максимума спустя 15-60 минут. Длится до 5 часов.

Раствор

Способ применения Эфедрина такой формы выпуска зависит от заболевания. Особенности:

  1. По 20-50 мг препарата вводят внутримышечно или подкожно перед спинальной анестезией, при бактериемии. Уколы повторяют 2-3 раза в сутки.
  2. Детям могут быть назначены подкожные или внутривенные инъекции лекарства в качестве бронхорасширяющего (лечение астмы) и стимулирующего ЦНС средства по 3 мг на 1 кг веса.
  3. При артериальной гипотонии показано медленное внутривенное или подкожное введение 20-50 мг средства с физраствором.
  4. В офтальмологической практике назначается 1-5% раствор, при вазомоторном рините – 2-3%.
  5. Максимально допустимая разовая доза наркотика – 50 мг, суточная – 150 мг.
  6. Эффект становится заметен спустя 10-20 минут. Длится порядка одного часа.

Особые указания

Препарат сильнодействующий. Не соблюдая правила применения, пациент может причинить серьезный вред своему организму. Что необходимо помнить при лечении Эфедрином:

  1. Для инфузий необходимо применять специальный прибор с измерительной шкалой для регулирования скорости введения. Лучше делать инъекции в крупные вены, предпочтительнее – в центральную.
  2. Весь период терапии лекарством нужно контролировать изменения ЭКГ, кровяного и других видов давления, объема мочи.
  3. Чтобы избежать нарушений сна, средство применяют вечером. Лучше сделать это непосредственно перед тем, как отправляться в постель.
  4. Нужно следить за тем, чтобы средство не проникло в околососудистые ткани. Это вызывает их некроз.
  5. Большое количество препарата при инфаркте миокарда может спровоцировать усиление и прогрессирование ишемии.
  6. Перед началом терапии нужно провести коррекцию гиповолемии.
  7. Длительное лечение лекарством недопустимо.
  8. При проведении спинномозговой анестезии беременной женщине лекарство способно спровоцировать учащение сердцебиения у плода. Взаимодействуя с препаратами для усиления родовой деятельности вызывает стойкую артериальную гипертензию.
  9. Запрещено вводить непрозрачный раствор. Остатки после инъекции следует уничтожить.

Эфедрин для похудения

При постоянном и регулярном применении препарат способствует снижению массы тела. Он ускоряет сжигание подкожного жира, снижает аппетит, стимулирует метаболизм.

Сейчас эфедриновые жиросжигатели используют для похудения редко, хотя в настоящее время это незаконно. Раньше они были очень популярны.

Производителям БАДов категорически запрещено добавлять в свою продукцию экстракт эфедры в концентрации больше 15%.

Применение в бодибилдинге

Средство применяют совместно с аспирином и кофеином. Комплекс ЭКА помогает в период сушки, повышает работоспособность и выносливость.

Тем не менее, комбинация эфедрина с кофеином и аспирином может причинить вред организму. В большинстве стран жиросжигатели с эфедрой в составе запрещено производить и принимать.

Вещество вызывает множество побочных эффектов (особенно вместе с кофеином), действие большинства из них долгосрочное.

Эфедрин наркотик

Лекарство оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему, похожее на амфетамин. Иногда его применяют люди, страдающие наркотической зависимостью. По этой причине продажа препарата в некоторых странах категорически запрещена.

Последствия неконтролируемого применения лекарства непредсказуемы. Этим действием вы можете причинить своему здоровью серьезный непоправимый ущерб.

Наркотическое вещество используют, как сырье для нелегального производства эфедрона и метамфетамина.

Лекарственное взаимодействие

Эфедрин в сочетании с другими препаратами может давать разные эффекты, что необходимо учитывать при совместном приеме. Как действует Эфедрин вместе с рядом лекарств:

  1. Препарат ослабляет эффект снотворного, наркотических анальгетиков.
  2. Лекарства, подщелачивающие мочу, продлевают период выведения эфедрина. Это повышает риск интоксикации.
  3. Совместное применение с допамином, сердечными гликозидами, хинидином, препаратами для ингаляционного наркоза, трициклическими антидепрессантами может привести к желудочковой аритмии тяжелых форм.
  4. При приеме с антигипертензивными средствами, диуретиками, спазмолитиками, алкалоидами раувольфии гипотензивное воздействие снижается.
  5. При совместном употреблении с бронхорасширяющими адренергическими медикаментами наблюдается усиление побочных эффектов.
  6. Сочетание с резерпином, ингибиторами моноаминоксидазы, фуразолидоном, прокарбазином, селегилином вызывает сильное повышение кровяного давления, гипертонические кризы, аритмию, рвоту, головную боль.
  7. Побочные эффекты, особенно со стороны нервной системы, усиливаются при совместном применении с метилфенидатом, ритодрином, мазиндолом.
  8. При одновременном применении с эрготамином, метилэргометрином, окситоцином, эргометрином велик риск внутричерепного кровоизлияния, ишемии, гангрены.

Побочные действия

Даже при соблюдении всех правил приема лекарства он может оказывать на организм серьезное влияние. Во время применения средства могут наблюдаться такие состояния:

  • двигательное беспокойство;
  • одышка;
  • нервозность;
  • озноб;
  • слабость;
  • гипертермия;
  • нарушения сна;
  • расширение зрачков;
  • головные боли;
  • аллергические реакции;
  • тремор конечностей;
  • нечеткость зрительного восприятия;
  • спазмы мышечной ткани;
  • затрудненное дыхание;
  • судороги;
  • повышенное потоотделение;
  • головокружения;
  • бледность кожи;
  • изменения настроения и психики;
  • сужение сосудов;
  • галлюцинации;
  • боль и жжение в месте введения инъекции;
  • сонливость;
  • затрудненное и болезненное мочеиспускание;
  • онемение ног и рук;
  • тошнота;
  • боль и дискомфорт за грудиной;
  • рвота;
  • желудочковые аритмии;
  • сухость и раздражение ротовой полости, глотки;
  • снижение кровяного давления;
  • нарушения аппетита;
  • тахикардия либо брадикардия;
  • изжога;
  • стенокардия;
  • гиперемия кожных покровов.

Передозировка

В случае употребления или введения чрезмерного количества препарата на коже может появиться сыпь. Дополнительными симптомами будут повышенное потоотделение, снижение аппетита, рвота, задержка мочеиспускания, сильное повышение кровяного давления, выраженная слабость и бессонница или перевозбуждение. В случае передозировки рекомендуется вводить альфа-адреноблокаторы короткого действия.

Противопоказания

Есть ряд состояний и диагнозов, при которых применять препарат запрещено. Противопоказаниями у лечению Эфедрином являются:

  • бессонница;
  • фибриддяция желудочков;
  • непереносимость основного компонента;
  • артериальная гипертония с неконтролирующим течением;
  • феохромоцитома;
  • тахикардия;
  • ГОКМП.

При определенных заболеваниях лекарство применять можно, но только с осторожностью, под наблюдением врача. В этот перечень входят:

  • гипоксия;
  • коронарная недостаточность;
  • гиперкапния;
  • артериальная гипертония;
  • метаболический ацидоз;
  • стенокардия;
  • гиповолемия;
  • тахиаритмия;
  • легочная гипертензия;
  • желудочковая аритмия;
  • закрытоугольная форма глаукомы;
  • доброкачественная гиперплазия предстательной железы;
  • мерцательная аритмия;
  • сахарный диабет;
  • болезнь Брюгера;
  • тиреотоксикоз;
  • атеросклероз;
  • отморожение;
  • артериальная эмболия;
  • диабетический эндартериит;
  • окклюзивные поражения периферических сосудов в анамнезе;
  • болезнь Рейно;
  • инфаркт миркарда.

Условия продажи и хранения

Купить Эфедрин в виде таблеток или раствора вы можете только при наличии рецепта врача. Препарат включен в список сильнодействующих веществ №1. Лекарство хранится до 5 лет при температуре воздуха не больше 25 градусов в темном месте, недоступном для детей.

Аналоги

Выделяют ряд препаратов с таким же действующим веществом и похожим эффектом. В большинстве из них содержится много других дополнительных компонентов, доза симпатомиметика минимальна. Аналогами лекарства являются:

  • Теофедрин-Н;
  • Бронхолитин;
  • Цэфедрин;
  • Диетрин натуральный;
  • Эфедрина гидрохлорид;
  • Бронхотон;
  • Нео Теофедрин;
  • Бронхоцин;
  • Бронхитусен Врамед.

Цена Эфедрина

Стоимость лекарства зависит от формы выпуска, объема, производителя. С приблизительными ценами можете ознакомиться в таблице ниже:

Вид препарата ЭфедринСтоимость в рублях
Эфедрин Арсан, 20 таблеток по 50 мг900-1550
Сироп Бронхитусен Врамед, 125 мл55-110
Бронхолитин сироп, 125 мл75-190
Теофедин Н, таблетки500-550
Сироп Бронхотон, 125 мл25-160

Источник:

Эфедрин: описание, действие на организм

Эфедрина гидрохлорид является психоактивным алкалоидом, продается в аптеках только по рецепту врача. Выпускается в таблетках, каплях для носа, растворе для внутривенных вливаний. Препарат относится к группе симпатомиметиков, способствует активизации работы альфа- и бета-адренорецепторов.

Источник: https://kinder-medcentr.ru/bolezni-gorla/efedrin-dejstvie-na-organizm-gidrohlorida-farmakologicheskoe-dejstvie-i-sostav-preparata.html

Формула Эфедрина структурная химическая

Эфедрин формула

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C10H15NO

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
CУглерод12,0111072,7%
HВодород1,008159,2%
NАзот14.00718,5 %
OКислород15,99919,7%

Молекулярная масса: 165,236

Эфедрин — (лат. Ephedrinum — от названия основного содержащего растения лат. Ephedra) — психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся (наряду с псевдоэфедрином и N-метилэфедрином) в различных видах эфедры (лат. Ephedra L.), в том числе в эфедре хвощевой (лат. Ephedra equisetina), растущих в горных районах Средней Азии и Западной Сибири, и лат.

Ephedra monosperma, растущей в Забайкалье. Ранее использовался как лекарственное средство, однако сейчас в России хранение, применение и реализация препаратов эфедрина концентрации более 10 % ограничены. Эфедрин находится в списке IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются особые меры контроля.

История

Эфедрин в своей естественной форме, известный как ма хуан (кит. трад. 麻黃, упр. 麻黄, пиньинь: má huáng), использовался в традиционной китайской медицине со времён империи Хань (206 г. до н. э. — 220 г. н. э.) в качестве противоастматического лекарственного средства и психостимулятора.

Ма хуан использовался в качестве средства для лечения астмы и бронхита в течение многих столетий. Впервые эфедрин был выделен из хвойника двухколоскового в 1885 году японским химиком и фармакологом Нагаи Нагаёси, но только в 1929 он его синтезировал.

Помимо эфедрина, в растении также были обнаружены l-N-метилэфедрин, d-псевдоэфедрин, d-N-метилпсевдоэфедрин и d-норпсевдоэфедрин. Первыми синтез эфедрина описали Шпет и Коллер в 1925 году.

Промышленное производство эфедрина в Китае началось в 1920-е годы, когда Мерк и Ко начали продавать лекарство, известное как эфетонин (англ. ephetonin).

Получение

Эфедрин может быть получен экстракцией из природного сырья с последующей очисткой от примесей. Незначительное содержание природного алкалоида эфедрина в различных видах эфедры побудило химиков к разработке синтетических методов получения эфедрина. Первый полный синтез эфедрина и его изомеров был осуществлён Шпетом и Коллером (1925).

Практически одновременно Манске, Джонсоном и Скита был представлен метод синтеза, который заключается в каталитическом восстановлении фенилметилдикетона в присутствии метиламина, что даёт эфедрин, свободный от псевдосоединения.

По другому сходному методу получают ацилоин C6H5CHOHCOCH в оптически активной форме, добавляя бензальдегид к бродящему раствору сахара. Далее конденсация данного ацилоина с метиламином и каталитическое восстановление даёт оптически деятельный l-эфедрин.

В дальнейшем был предложен ряд вариантов синтеза эфедрина, но практическое применение нашёл следующий: исходным веществом служит бензол, который конденсируют с хлорангидридом монохлорпропионовой кислоты в присутствии хлорида алюминия.

Полученный хлорэтилфенилкетон конденсируется с метиламином, при этом получается вторичный амин, который при восстановлении образует эфедрин. Эфедрин имеет два асимметрических атома углерода, поэтому существует четыре оптически активных изомера эфедрина и два рацемата.

Из всех четырёх изомеров наиболее широкое применение имеют эфедрин (цис-изомер) и псевдоэфедрин |(транс-изомер), являющиеся пространственными изомерами. Цис-изомер является левовращающим алкалоидом, транс-изомер — правовращающим. Выделение эфедрина из синтетического продукта (рацемата) основано на различной растворимости их оксалатов в спирте. Оксалат эфедрина выкристаллизовывается из спирта в виде осадка, а оксалат псевдоэфедрина растворяется в спирте.

Определение подлинности и количества

Подлинность гидрохлорида эфедрина определяется:

  1. реакцией с раствором нитрата серебра в присутствии азотной кислоты; выпадает белый творожистый осадок хлорида серебра AgCl;
  2. реакцией с феррицианидом калия в щелочной среде — по запаху бензальдегида, образовавшегося в результате разложения эфедрина;
  3. реакцией с раствором сульфата меди в присутствии щёлочи — образуется синее окрашивание. При добавлении эфира и встряхивании сосуда с реакционной массой отстоявшийся эфирный слой окрашивается в фиолетово-красный цвет, водный слой сохраняет синее окрашивание.

Количественное содержание эфедрина в препарате может быть определено различными методами, например методом кислотно-основного титрования в неводных средах в присутствии ацетата окисной ртути. Его можно определить фото-колориметрически по окрашенному комплексу с сульфатом меди. Можно использовать метод нейтрализации и аргентометрии.

Свойства

Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горького вкуса.

Медицинское применение

Является устаревшим препаратом, во многих странах признан малоэффективным и небезопасным, так как способен вызывать лекарственную зависимость. По фармакологическому действию — симпатомиметик, стимулирует альфа- и бета-адренорецепторы.

Действуя на варикозные утолщения эфферентных адренергических волокон, способствует выделению норадреналина в синаптическую щель. Кроме того, оказывает слабое стимулирующее влияние непосредственно на адренорецепторы. Вызывает вазоконстрикторное, бронходилатирующее и психостимулирующее действие.

Повышает общее периферическое сосудистое сопротивление (ОПСС) и системное артериальное давление, увеличивает минутный объем кровообращения, частоту сердечных сокращений и силу сердечных сокращений, улучшает AV проводимость; повышает тонус скелетных мышц, концентрацию глюкозы в крови.

Тормозит перистальтику кишечника, расширяет зрачок (не влияя на аккомодацию и внутриглазное давление). Стимулирует ЦНС, по психостимулирующему действию близок к амфетамину. Тормозит активность МАО и катехоламино-О-метилтрансферазы.

Оказывает стимулирующее влияние на альфа-адренорецепторы кровеносных сосудов в коже, вызывая сужение расширенных сосудов, снижая таким образом их повышенную проницаемость, приводящую к уменьшению отёка при крапивнице.

Начало терапевтического эффекта после приёма внутрь — через 15—60 мин, продолжительность действия — 3—5 ч, при внутримышечном введении 25—50 мг — 10—20 мин и 0.5—1 ч соответственно.

При повторном введении с небольшим интервалом (в 10—30 мин) прессорное действие эфедрина быстро снижается (возникает тахифилаксия, связанная с прогрессирующим уменьшением запасов норадреналина в варикозных утолщениях). На основе препарата было создано множество других лекарственных средств со схожими фармакологическими эффектами, например Цэфедрин. Эфедрин при постоянном регулярном употреблении вызывает потерю массы тела, что использовалось в прошлом (а иногда и в настоящее время — незаконно). Незаконным считается содержание от 15 % эфедрина или экстракта эфедры, при составлении БАД для похудения.

Правовой статус

Хотя сами по себе эфедрин и псевдоэфедрин обладают ограниченным действием на центральную нервную систему, они служат важным сырьём для нелегального кустарного производства наркотиков, содержащих метамфетамин и эфедрон. По этой причине оборот эфедрина, псевдоэфедрина и препаратов, их содержащих, во многих странах ограничен.

В России эфедрин и псевдоэфедрин включены в список прекурсоров наркотических средств. Кустарно изготовленные препараты эфедрина входят как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён).

В Конвенции ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств эфедрин входит в таблицу I — вещества, непосредственно использующиеся при изготовлении наркотиков. В США эфедрин как вещество никогда не запрещался.

В 1996 году Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов (FDA) вводила ограничения на суточные дозировки продуктов из эфедры, но в 2000 году отменила их.

В 2004 году FDA ввела запрет на алкалоиды эфедры, кроме используемых в лекарствах от астмы, простуды, аллергий, а через два года был введён запрет на биологически активные добавки, содержащие эфедрин. Эфедрин остаётся легальным в других формах, однако объёмы продаж ограничены (не более 9 грамм в месяц) и продавцы обязаны требовать удостоверение личности и хранить информацию о покупателях и количестве проданного им эфедрина (закон Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005).

Источник: http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/je/formula-efedrina-strukturnaya-khimicheskaya

ПОИСК

Эфедрин формула
    Эфедрин — стойкий препарат, имеющий ценные терапевтические свойства и широкое практическое применение. В СССР эфедрин получают из растительного сырья. Метод этот сложный, требующий значительные площади и громоздкую аппаратуру, количество выпускаемого эфедрина недостаточно.

Ведутся исследовательские работы по разработке и внедрению синтеза эфедрина. За последние годы разработано много методов получения синтетического эфедрина. Один из первых синтезов /-эфедрина был осуществлен Эбергардом по следующей схеме  [c.573]
    Эфедрин Фиг. 116. Синтез эфедрина.

[c.390]

    Окончательным доказательством структурной формулы эфедрина являются многочисленные синтезы этого алкалоида. Больш инство их приводит к смеси эфедрина и псевдоэфедрииа.

Один из первых синтезов f,/-эфедрина был осуществлен следующим путем (метод Эбергарда, улучшенный Фурно)  [c.1057]

    Синтез, дающий с прекрасным выходом непосредственно эфедрин, разработан почти одновременно Манске, Джонсоном и [c.573]

    Более простой синтез эфедрина состоит в каталитическом гидрировании смеси фенилпропандиона (синтезируемого аналогично диацетилу, том I) и метиламина (Р. X. Менске и независимо А. Скита). Промежуточно образуется основание Шиффа [c.350]

    Его применяют при аллергиях (бронхиальной астме, сенной лихорадке и др.) так же, как и адреналин. Синтезируют рацемический эфедрин (псевдоэфедрин) действием метиламина на I-фенил-1,2-пропандион с последующим восстановлением промежуточного имина.

Адренэргическим и сосудосуживающим действием обладает также и норэфедрин (7). Первая стадия его синтеза заключается в конденсации бензальдегида с нитроэтаном, которая проводится в присутствии водного карбоната калия при комнатной температуре в атмосфере азота.

Полученный при этом нитроспирт затем восстанавливают в амин (7) в системе 2п/АсОН  [c.57]

    Как правило, чистота продукта, синтезированного в подпольной ла ратории, составляет 90-99%.

Однако для продажи содержание основного компонента в порошках доводится до 40 и меиее добавлением углеводов (глюкозы, лактозы, крахмала), сульфата магния, глутамата натрия, дешевых стимуляторов кофеина н эфедрина, а также прокаика, антипирина и др, В зависимости от усл шиЙ производства качества исходного сырья, условий синтеза, образования побоч ных продуктов, введенных добавок и проч.. внешний вид амфетаминов может быть разным. Цвет АМФ варьирует от белого (подобно цвету лекарственного средства) до желтого, розового или коричневого. Часто препараты АМФ имеют характерный н неприятный запах, вследствие неполного удаления органических растворителей. МАФ продается в виде сыпучего или вязкого порошка от (клого до темно-бежевого цвета, но возможны варианты коричневого или фиолетового цвета в зависимости от примесей. [c.53]

    Более простой и выгодный синтез по сравнению с описанными выше был предложен Аккером. Этиловый эфир ( )-6,8-дихлоркаприло-вой кислоты, полученный по методу Рида, гидролизуют кипячением с концентрированной соляной кислотой.

Кристаллизацией полученной кислоты с (—)-эфедрином выделяют менее растворимый диастереоизомер— натриевую соль (Ч-)-кислоты.

Взаимодействие натриевой соли ( + )-кислоты с сульфидом натрия и серой в этиловом спирте приводит к образованию чистой ( + )-тиоктовой кислоты  [c.632]

    Синтез эфедрина, осуществленный Манске и Джонсоном, состоит в каталитическом восстановлепии спиртового раствора фенилметилдикетона н метиламина [c.382]

    До н авнего времени эфедрин получали исключительно из природного с фья — различных видов эфедры.

Но недостаточные количе-С1ва дико растущей эфедры, запасы которой все время сокращаются, вызвали необходимость разработки методов получения синтетического эфедрина, пригодных для промышленного использования.

К таким ме- тодам следует отнести микробиологическое получение оптически актив- ного эфедрина из бенЗЬльдегида и методы синтеза рацемического эфед- рина на основе пропионовой кислоты или монохлоруксусной кислоты ( С последующим делением рацемата на оптические изомеры. [c.39]

    Большинство кристаллизационных методов включает получение диастереомерных солей, обычно из Л -ацил-01-аминокислот и оптически активных оснований.

Синтетическую смесь энантиомеров обрабатывают оптически активным основанием, таким как бруцин, стрихнин или 1-фенилэтиламин, в растворителе и концентрируют до тех пор, пока одна из диастереомерных солей не начнет выкристаллизовываться из смеси. При необходимости продукт можно перекристаллизовать до необходимой оптической чистоты.

Более растворимый диастереомер можно концентрировать в растворе. Выделенные соли необходимо далее разложить до аминокислот. Продукт можно использовать непосредственно в синтезе, если ацильная группа подобрана соответствующим образом.

Например, Л/-бензилоксикарбонил-01-аминокислоты во многих случаях можно разделить с помощью природного (—)-эфедрина.” Когда нет р-метильной группы в боковом радикале, выпадает соль О-изомера когда такая группа присутствует, из раствора выпадает преимущественно -изомер (исключением является фенилаланин) [46].

Однако несмотря на множество имеющихся методов разделения, нет универсального метода, и нельзя разделить тирозин, триптофан или глутаминовую кислоту. Методы, основанные на кристаллизации, разумеется, сильно зависят от природы аминокислоты— в каждом конкретном случае требуется подбор условий. [c.244]

    Незначительное содержание природного алкалоида эфедрина в различных видах эфедры побудило химиков к разработке синтетических методов получения эфедрина. Первый полный синтез эфедрина и его изомеров был осуществлен Шпетом, (1925).

В дальнейшем был предложен ряд вариантов синтеза эфедрина, но практическое применение нашел следующий исходным веществом служит бензол, который конденсируют с хлорангидридом монохлорпропионовой кислоты (I) в присутствии хлорида алюминия.

Полученный хлорэтилфенилкетон (И) конденсируется с метиламином, при этом получается вторичный амин (III), который при восстановлении образует эфедрин 0V). [c.276]

    Синтез, разработанный почти одновременно Манске, Джонсоном и Скита, заключается в каталитическом восстановлении фенилметилди-кетона в присутствии метиламина и с прекрасным выходом дает непосредственно эфедрин, свободный от псевдосоединения  [c.1057]

    Асимметрический синтез сульфоксидов осуществлен также через циклический промежуточный продукт, полученный действием хлористого тионила на (—)-эфедрин [149]. [c.150]

    Интересен синтез, аналогичный приведенному выше, в котором исходят из D-(—)-фенилацетилметанола, полученного ферментативным путем. Последний гидрируется в присутствии метиламина лучше всего коллоидным палладием по методу Скита или амальгамой алюминия. При этом непосредственно получается оптически деятельный эфедрин [c.350]

    П.-полупродукт при синтезе нек-рых лек. препаратов (напр., эфедрина). Фиксатор запаха в парфюмерии. Т. воспл. [c.109]

    Примером реакции присоединения может служить образование фенилацетилкарбинола важного промежуточного продукта при синтезе эфедрина.

Бензальдегид, добавленный в бродящую культуру дрожжей, очевидно, ацетилируется ими подобно тому, как это происходит при образовании ацетоина, причем активный ацетальдегид (см. рис. 7.6 “2]) переносится на бензальдегид.

Процессы, следующие за образованием фенилацетилкарбинола, представляют собой чисто химические реакции. [c.336]

    Впервые алкалоид вьщелен Нагаи в 1892 г., из растении Ephedra sini a (китайск01″1), строение его установлено благодаря работам Ладенбурга, Миллера, Шмидта, Гадамера и Эмде. Синтез эфедрина впервые осуществлен Шпетом и Герингом в 1920 г. [c.240]

    Одной из общих тенденций развития химико-фармацевтической промышленности является все больший переход от выделения индивидуальных лекарственных веществ из труднодоступных природных объектов к их полному синтезу.

Вслед за полным промышленным синтезом папаверина, левомицетина, кофеина, теофиллина, теобромина, эфедрина [211] в СССР было осуществлено на основе полного синтеза промышленное получение алкалоида атропина (см. с. 171), а также гоматропина гидробромида (см.

с. 176). [c.136]

    Эфедрин, являющийся одним из компонентов древнего китайского лекарства Ма Хуанг, впервые был выделен в 1887 г. японским ученым Н. Нагаи из китайского растения хвойника темного (Ephedra sini a). Строение эфедрина было установлено в 1884 г.

, а стереохимия выяснена к 1932 г. Алкалоид содержится во многих растениях (С. Ю. Юнусов) в СССР он добывается из различных видов эфедры, растущих в Закавказье, южных степях, горах и предгорьях Средней Азии получают его и химическим синтезом. [c.

652]

    В первые десятилетия после Октябрьской революции развернулись исследования по химии алкалоидов. В. М. Родионов (МВТУ) в лаборатории А. Е. Чичибабина приступил к работам, связанным с производством морфпна и получением из пего кодеина.

Занимаясь разработкой методов синтеза адреналина и эфедрина, оп решил ряд общих вопросов органического синтеза, в частности открыл реакцию синтеза -аминокислот копдоисацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком в спиртовом растворе (реакция Родионова).

В той же лаборатории И. А. Преображенский развернул работы ио синтезу аналогов пилокарпина затем эти работы были перенесены в Институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, где осуществлены широкие исследования иидоль-ных алкалоидов.

Кроме того, был осуществлен синтез эметина. [c.102]

    Их строение и конфигурация подтверждены синтезом (см. стр. 573). Близкий по строению к эфедрину адреналин (производное пирокатехина) выделяется железами внутренней секреции и в отличие от алкалоида называется гормоном. [c.515]

    При модифицировании синтеза может быть получена 6,8-дихлороктано-вая кислота (IX, R =С1) и обработкой ее сульфидом натрия и серой превращена в л ,/-а-липоновую кислоту. Оба оптических антипода этой кислоты были приготовлены Фолькерсом с сотр. (1954—1955) и расщеплены с помощью /-эфедрина в /,/-3-ацетилтио-7-карбоэтоксигептановые кислоты. [c.685]

    Сообщалось [500, 555] также об энантиоселективном синтезе фенилоксиранов из бензальдегида и триметилсульфонийиоди-да под действием 50%-ного водного гидроксида натрия с использованием в качестве хирального катализатора производного эфедрина. Однако эти данные об оптической индукции оказались ощибочными [501]. Подробное обсуждение см. в разд. 3.1.5. [c.262]

    Но где взять особо чистые энантиомеры (расщепляющие агенты), необходимые для разделения рацемической людификации на индивидуальные энантиомеры Об этом позаботилась сама природа.

Химический синтез в живых организмах осуществляется с помощью катализаторов, называемых ферментами, которые преимущественно используют один из энантиомеров. 1 атализнруемые ферментами биологические синтезы в растениях обеспечивают нас в основном расщепляющими агентами.

Вот три из них уже известная нам (- -)-винная кислота, стрихнин (основание, очень токсично, исключительно сложной структуры) и (—)-эфедрин (используемый в медицине)  [c.153]

    Интересен синтез хирального сульфона 10а, осуществленный путем энантио-селективного отщепления элемента и-толилсульфиновой кислоты от дисульфона 17 под действием Ма-алкоксида 17 ,25-эфедрина [24, 25]. [c.422]

    Оптически активные гетероциклические производные 1-эфедрина и d-псевдо-эфед-рина являются интересными объектами для стереохимических исследований, они используются и в тонком органическом синтезе, и при получении важных биологически активных соединений [1, 2]. В этом ряду особый интерес представляют хиральные производные оксазолидина и морфолина, которые могут найти применение в асимметрическом синтезе. [c.493]

    Одним из методов синтеза оксазолидииов является конденсация хиральных 1,2-аминоспиртов с карбонильными соединениями. Эти реакции протекают неоднозначно, т.к.

в зависимости от природы растворителя и других факторов, процесс может протекать либо с образованием одного, либо смеси стереоизомеров.

Так, при взаимодействии (-)-эфедрина с бензальдегидом (или с и-метокси-бензальдегидом) в среде хлороформа или метанола основной изомер 1 имеет ( З-конфигурацию при атоме С(2), в то время как содержание (7 )-изомера 2 не превышает 10%. [c.493]

    Особый интерес среди гетероциклических соединений, получаемых из эфедриновых алкалоидов, представляют производные морфолина. Работы [21-23] свидетельствуют, что многие морфолиновые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами.

Кроме того, они представляют интерес для изучения влияния структурных и электронных факторов в различных реакциях циклизации и рециклизации.

В частности, описан синтез диастереомерных цис- и транс-3,4-диметил-2-фенилморфолин-5,6-дионов 16, 17 конденсацией эфедрина и псевдоэфедрина с хлорангидридами щавелевой кислоты [21-23] (схема 9). [c.497]

    Основные научные работы посвящены синтезу лекарственных средств. Создал ряд противотуберкулезных и антибактериальных препаратов.

Разработал оригинальные синтезы эфедрина, псевдоэфе-дрина и их аналогов, содержащих тиофеновые и карбазольные заместители. Исследовал соединения группы оксазолидонов и продукты их распада.

Синтезировал упрощенные аналоги алкалоидов (га- [c.188]

    Оксазипы относятся к труднодоступным гетероциклическим соединениям, в первую очередь в связи с ограниченностью методов и. получения. Так, основной метод синтеза 1,3-оксазинов основан на циклизации 1,3-бифункциональных соединений (Р-, у-аминоспиртов, эфедрина и т. д.) под действием различных реагентов [1]. [c.118]

    К органическим синтезам начала XX в. относятся синтезы тропина, тропинона и кокаина (Рихард Вильштеттер, 1901 г.), камфорной кислоты (Густав Комппа, 1903 г.), никотина (Аме Пикте, 1904 г.), наркотина (Уильям X. Перкин мл., 1911 г.), эфедрина (Эрнст Шпет, 1920 г.). В 1916 г. Эмиль Абдерхальден осуществил синтез оптически активного полипептида. [c.155]

Источник: https://www.chem21.info/info/1106142/

WikiVrachi.Ru
Добавить комментарий